本发明公开了一种具有以下化学式的有机发光材料,以改善发光效率,
1.一种有机发光材料,具有下列化学式,ntent="drawing" img-format="tif" inline="no" orientation="portrait" wi="206"/>其中,R1、R2、R3和R4表示选自于具有6至24个碳原子的芳基群组中的材料,所述芳基群组独立地被取代或未取代,R1=R3且R2=R4,或者RI=R2=R3=R4。
2.权利要求1所述的材料,其中,在所述化学式中,R1、R2、R3和R4包括选自于具有6至24个碳原子的芳基群组中的材料,所述芳基群组包括三甲基硅烷、CN、卤素、以及具有1至4个碳原子的烷基基团。
3.权利要求1所述的材料,其中,所述芳基群组包括苯基、联苯基、萘基、菲以及三联苯基。
4.权利要求1所述的材料,其中,当R1、R2、R3和R4被取代时,R1、R2、R3和R4的取代基为选自于由苯基、联苯基、萘基、菲、三联苯基以及其取代基所组成的群组中的材料。
5.权利要求1所述的材料,其中,具有所述化学式的化合物为以下化合物之一,ntent="drawing" img-format="tif" inline="no" orientation="portrait" wi="1036"/>xa0xa0xa0xa0xa0xa0xa0xa0BD-1xa0xa0xa0xa0xa0xa0xa0xa0xa0xa0xa0xa0xa0xa0xa0xa0xa0xa0xa0BD-2xa0xa0xa0xa0xa0xa0xa0xa0xa0xa0xa0xa0xa0xa0xa0xa0xa0xa0xa0BD-3ntent="drawing" img-format="tif" inline="no" orientation="portrait" wi="1025"/>xa0xa0xa0xa0xa0xa0xa0xa0BD-4xa0xa0xa0xa0xa0xa0xa0xa0xa0xa0xa0xa0xa0xa0xa0xa0xa0xa0xa0BD-5xa0xa0xa0xa0xa0xa0xa0xa0xa0xa0xa0xa0xa0xa0xa0xa0xa0xa0xa0BD-6ntent="drawing" img-format="tif" inline="no" orientation="portrait" wi="1001"/>xa0xa0xa0xa0xa0xa0xa0xa0BD-7xa0xa0xa0xa0xa0xa0xa0xa0xa0xa0xa0xa0xa0xa0xa0xa0xa0xa0xa0BD-8xa0xa0xa0xa0xa0xa0xa0xa0xa0xa0xa0xa0xa0xa0xa0xa0xa0xa0xa0BD-9ntent="drawing" img-format="tif" inline="no" orientation="portrait" wi="1042"/>xa0xa0xa0xa0xa0xa0xa0xa0xa0BD-10xa0xa0xa0xa0xa0xa0xa0xa0xa0xa0xa0xa0xa0xa0xa0xa0xa0xa0BD-11xa0xa0xa0xa0xa0xa0xa0xa0xa0xa0xa0xa0xa0xa0xa0xa0xa0BD-12ntent="drawing" img-format="tif" inline="no" 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6.一种有机发光器件,包括:位于基板上的阳极;位于所述阳极上的空穴注入层;位于所述空穴注入层上的空穴传输层;有机发光层,所述有机发光层具有由4,4′-二(2,2-二苯基乙烯基)-1,1′-联苯所构成的主材料以及通过以下化学式所限定的掺杂剂,将5%的所述掺杂剂添加到所述主材料中,ntent="drawing" img-format="tif" inline="no" orientation="portrait" wi="204"/>其中,R1、R2、R3和R4表示选自于具有6-24个碳原子的芳基群组中的材料,所述芳基群组独立地被取代或未取代,R1=R3且R2=R4,或者R1=R2=R3=R4;形成在所述有机发光层上的电子传输层;以及形成在所述电子传输层上的阴极。
7.一种有机发光材料,具有以下化学式,ntent="drawing" img-format="tif" inline="no" orientation="portrait" wi="178"/>其中,R1、R2、R3和R4表示选自于具有6-24个碳原子的芳基群组中的材料,所述芳基群组独立地被取代或未取代。
8.权利要求7所述的材料,其中,在所述化学式中,R1、R2、R3和R4包括选自于具有6至24个碳原子的芳基群组中的材料,所述芳基群组包括三甲基硅烷、CN、卤素、以及具有1至4个碳原子的烷基基团。
9.权利要求7所述的材料,其中,所述芳基群组包括苯基、联苯基、萘基、菲以及三联苯基。
10.权利要求7所述的材料,其中,当R1、R2、R3和R4被取代时,R1、R2、R3和R4的取代基为选自于由苯基、联苯、萘基、菲、三联苯基以及其取代基所组成的群组中的材料。
11.权利要求7所述的材料,其中,所述具有化学式的化合物为以下化合物之一,ntent="drawing" img-format="tif" inline="no" orientation="portrait" wi="1061"/>xa0xa0xa0xa0xa0xa0xa0xa0xa0BD-1xa0xa0xa0xa0xa0xa0xa0xa0xa0xa0xa0xa0xa0xa0xa0BD-2xa0xa0xa0xa0xa0xa0xa0xa0xa0xa0xa0xa0xa0xa0xa0xa0xa0BD-3ntent="drawing" img-format="tif" inline="no" orientation="portrait" wi="953"/>xa0xa0xa0xa0xa0BD-4xa0xa0xa0xa0xa0xa0xa0xa0xa0xa0xa0xa0xa0xa0xa0xa0xa0xa0xa0xa0xa0BD-5xa0xa0xa0xa0xa0xa0xa0xa0xa0xa0xa0xa0xa0xa0xa0xa0xa0BD-6ntent="drawing" img-format="tif" inline="no" orientation="portrait" wi="984"/>xa0xa0xa0xa0xa0xa0xa0xa0xa0BD-7xa0xa0xa0xa0xa0xa0xa0xa0xa0xa0xa0xa0xa0xa0xa0xa0xa0BD-8xa0xa0xa0xa0xa0xa0xa0xa0xa0xa0xa0xa0xa0xa0xa0xa0xa0xa0BD-9ntent="drawing" img-format="tif" inline="no" orientation="portrait" wi="984"/>xa0xa0xa0xa0xa0xa0xa0xa0BD-10xa0xa0xa0xa0xa0xa0xa0xa0xa0xa0xa0xa0xa0xa0xa0BD-11xa0xa0xa0xa0xa0xa0xa0xa0xa0xa0xa0xa0xa0xa0xa0xa0xa0BD-12ntent="drawing" img-format="tif" inline="no" orientation="portrait" 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12.一种有机发光器件,包括:位于基板上的阳极;位于所述阳极上的空穴注入层;位于所述空穴注入层上的空穴传输层;有机发光层,所述有机发光层具有由4,4′-二(2,2-二苯基乙烯基)-1,1′-联苯所构成的主材料以及通过以下化学式所定义的掺杂剂,将5%的所述掺杂剂添加到所述主材料中,ntent="drawing" img-format="tif" inline="no" orientation="portrait" wi="204"/>其中,R1、R2、R3和R4表示选自于具有6-24个碳原子的芳基群组中的材料,所述芳基群组独立地被取代或未取代;形成在所述有机发光层上的电子传输层;以及形成在所述电子传输层上的阴极。技术领域
本发明涉及一种有机发光材料以及一种使用该有机发光材料的有机发光器件,更具体地涉及一种能够提高有机发光器件的光效(发光效率)并且降低驱动电压的有机发光材料,以及一种使用该有机发光材料的有机发光器件。
背景技术
近来,由于已开发出将聚对苯乙炔(PPV)用作共轭聚合物的有机发光器件,因而人们已经在积极地开展对于诸如共轭聚合物的具有传导性的有机物质的研究。而且,人们也正在开展对于将那些有机物质应用到薄膜晶体管、传感器、激光器、光电器件等的研究。此外,人们正在非常积极地开展对于有机发光器件的研究。对于由含磷无机物质所形成的电致发光器件来说,需要超过200V的交流驱动电压,并且通过真空电镀来执行该器件的制造工艺。因此,其存在造价高以及难于实现较大器件等诸多不足,特别是存在难于发蓝光的不足。然而,由于除了发光效率极好、有利于制造较大器件、简化工艺、特别是有利于蓝光发射等以外还可实现柔性发光器件的开发,因而由有机物质所形成的发光器件作为下一代显示器件而受到关注。在现有技术中,是将在联苯上具有胺分枝的化合物(如化学式1所示)开发作为用于有机发光器件,特别是蓝色有机发光器件的有机发光材料。在该有机发光器件中,由于高的内量子效率而仅确保了材料的高发光效率,但在该情形下,出现了难于获得具有高纯度的蓝光的问题。【化学式1】ntent="drawing" img-format="tif" inline="no" orientation="portrait" wi="710"/>美国专利No.6,455,720公开了作为蓝色有机发光材料的2,3-(二芳基)乙烯基膦。韩国早期公开专利No.2002-0070333公开了一种蓝色发光化合物,其具有二苯基蒽结构的中央部分以及末端取代的芳基。然而,即使在使用该蓝色发光化合物的情形下,仍然出现了发光效率和亮度不足的问题。即,对于将该蓝色发光化合物用作蓝色有机发光器件来说,低的蓝色纯度使其难于表现深蓝色,这相应地引起了表现全自然色方面的困难。
发明内容
因此,本发明的目的在于提供一种可实现独创的深蓝色且可表现全色的有机发光材料,以及一种使用该有机发光材料的有机发光器件。为了实现这些和其它优点并且根据本发明的目的,如在本发明中体现且广泛描述地,本发明提供了一种具有如下定义的化学式的有机发光材料,ntent="drawing" img-format="tif" inline="no" orientation="portrait" wi="204"/>其中,R1、R2、R3和R4为选自于具有6至24个碳原子(C6-C24)的芳基群组中的材料,该群组独立地被取代或未取代,R1=R3且R2=R4,或者R1=R2=R3=R4。在本发明中,所述芳基群组可包括苯基、联苯基、萘基、菲以及三联苯基。当R1、R2、R3和R4被取代时,R1、R2、R3和R4的取代基可选自于由苯基、联苯基、萘基、菲、三联苯基及其取代基所组成的群组中。在本发明的另一方面中,本发明提供了一种具有如下所示的化学式的有机发光材料,ntent="drawing" img-format="tif" inline="no" orientation="portrait" wi="174"/>其中,R1和R2选自于独立地被取代或未取代的具有6至24个碳原子(C6-C24)的芳基群组中。本发明通过开发出加入主材料中的新型掺杂剂,可提高亮度且使驱动电压达到最小化。从与附图结合的本发明下述详细描述中,本发明的前述和其它目的、特征、方面以及优点会变得更加清晰可见。
附图说明
所包括的提供了对本发明的进一步理解并且并入构成说明书一部分的附图,图解了本发明的多个实施方式,并且与说明书一起用于解释本发明的精神。在附图中:图1为示出了根据本发明的有机发光器件的结构的视图;其中,18:阴极xa0xa0xa0xa0xa0xa0xa0xa015:电子传输层14:有机发光层xa0xa0xa0xa0xa0xa0xa0xa013:空穴传输层12:空穴注入层xa0xa0xa0xa0xa0xa0xa0xa011:阳极10:基板。
具体实施方式
本发明提供了一种具有高色纯度和高效率的蓝色荧光掺杂剂。将根据本发明的掺杂剂加入主材料中,以形成蓝色有机发光层。图1示出了根据本发明的、具有掺杂剂加入其中的有机发光层的有机发光器件的示意性结构。如图1所示,在由诸如玻璃的透明材料所形成的基板10上形成由高功函的金属所构成的阳极11和由低功函的金属所构成的阴极18,并且在阳极11和阴极18之间插入有机发光层14。由此,将空穴从阳极11注入到有机发光层14,并且将电子从阴极18注入。在将空穴和电子注入到有机发光层14中时,在有机发光层14内产生激子。随着激子发出光并且衰减,产生了与有机发光层14的分子最低未占轨道(LUMO)和分子最高占有轨道(HOMO)之间的能量差相对应的光。可将诸如透明氧化铟锡(ITO)的具有高功函的金属氧化物用作阳极11,并且可将诸如Ca或Mg的具有低功函的金属用作阴极18。在本发明中,由于这些金属是不稳定的,因而可优选使用稳定的Al。在本发明中,可在有机发光层14和由Al构成的阴极18之间形成由LiF形成的能垒,以降低有机发光器件的驱动电压并且有利于电子注入到有机发光层14中。为了改善具有该结构的有机发光器件的发光效率,在阳极11和有机发光层14之间形成空穴注入层12和空穴传输层13,并且在有机发光层14和阴极18之间形成电子传输层15。诸如空穴传输层13和电子传输层15的电荷传输层将载体有效地传输到发光材料,以增大发光层内的光耦合可能性,由此提高了有机发光层的发光效率。此外,由于电荷传输材料的HOMO或LUMO能级和有机发光层的HOMO或LUMO能级彼此不完全对应,因而电荷传输层用作阻挡载体的运动。例如,电子传输层阻挡了在与发光层的交界处的空穴流动,以增大其中的电场,由此改善了来自阴极的电子注入,导致发光效率的提高。将具有如化学式2所表示的化学结构的铜酞氰(CuPu)用作空穴注入层12。将具有如化学式3所表示的化学结构的4,4′-二[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]-联苯(NPD)用作空穴传输层13。【化学式2】ntent="drawing" img-format="tif" inline="no" orientation="portrait" wi="340"/>【化学式3】ntent="drawing" img-format="tif" inline="no" orientation="portrait" wi="556"/>将具有化学式4的化学结构的三(8-羟基喹啉)铝(Alq₃)用作电子传输层15。在本发明中,可在阴极18和电子传输层15之间形成电子注入层;然而,在本发明的结构中,由于可通过LiF能垒来顺利地注入电子并且还可通过Alq₃来顺利地传输电子,因而未形成电子注入层(或者说,也可形成电子注入层)。【化学式4】ntent="drawing" img-format="tif" inline="no" orientation="portrait" wi="388"/>可由主体和掺杂剂来构成有机发光层14。在本发明中,将具有如化学式5所定义的化学结构的4,4′-二(2,2-二苯基乙烯基)-1,1′-联苯(DPVBi)用作主材料。【化学式5】ntent="drawing" img-format="tif" inline="no" orientation="portrait" wi="532"/>通过将掺杂剂加入该构造的主材料(thexa0structuredxa0hostxa0material)中来获得有机发光层14。构成掺杂剂的化合物的化学结构可通过化学式6来定义。【化学式6】ntent="drawing" img-format="tif" inline="no" orientation="portrait" wi="203"/>化学式6所定义的化合物为用于发蓝光的蓝色荧光化合物。在本发明中,将大约5%的上述结构中的该构造的蓝色荧光化合物加入到主体DPVBi中,从而可从有机发光层14中发出具有提高的发光效率的蓝光。在本发明中,R1=R3且R2=R4,或者R1=R2=R3=R4。在化学式6中,R1、R2、R3和R4可选自于独立取代或未取代的芳基群组中,优选地,选自于具有6至24个碳原子(C6-C24)的芳基群组中,所述群组包括三甲基硅烷(TMS)、CN、卤素(F、Cl、Br)、具有1至4个碳原子(C1-C4)的烷基。而且,R1、R2、R3和R4可为选自于包括苯基、联苯基、萘基、菲、三联苯基的芳基群组中的材料。在化学式6上取代或未取代的R1、R2、R3和R4的取代基也可选自于苯基、联苯基、萘基、菲、三联苯基及其取代基。具有化学式6所定义的结构的根据本发明的化合物的详细示例可通过下述化学式7来表示。【化学式7】ntent="drawing" img-format="tif" inline="no" orientation="portrait" wi="1111"/>ntent="drawing" img-format="tif" inline="no" orientation="portrait" wi="984"/>ntent="drawing" img-format="tif" inline="no" orientation="portrait" wi="1256"/>ntent="drawing" img-format="tif" inline="no" orientation="portrait" wi="1282"/>ntent="drawing" img-format="tif" inline="no" orientation="portrait" wi="1186"/>ntent="drawing" img-format="tif" inline="no" orientation="portrait" wi="1200"/>ntent="drawing" img-format="tif" inline="no" orientation="portrait" wi="1189"/>ntent="drawing" img-format="tif" inline="no" orientation="portrait" wi="1386"/>ntent="drawing" img-format="tif" inline="no" orientation="portrait" wi="1280"/>ntent="drawing" img-format="tif" inline="no" orientation="portrait" wi="1229"/>ntent="drawing" img-format="tif" inline="no" orientation="portrait" wi="1277"/>ntent="drawing" img-format="tif" inline="no" orientation="portrait" wi="1210"/>ntent="drawing" img-format="tif" inline="no" orientation="portrait" wi="1250"/>ntent="drawing" img-format="tif" inline="no" orientation="portrait" wi="1242"/>ntent="drawing" img-format="tif" inline="no" orientation="portrait" wi="1237"/>ntent="drawing" img-format="tif" inline="no" orientation="portrait" wi="1056"/>ntent="drawing" img-format="tif" inline="no" orientation="portrait" wi="1092"/>ntent="drawing" img-format="tif" inline="no" orientation="portrait" wi="1264"/>ntent="drawing" img-format="tif" inline="no" orientation="portrait" wi="1304"/>ntent="drawing" img-format="tif" inline="no" orientation="portrait" wi="1234"/>ntent="drawing" img-format="tif" inline="no" orientation="portrait" wi="959"/>将具有上述化学结构之一的化合物添加到由4,4′-二(2,2-二苯基乙烯基)-1,1′-联苯)(DPVBi)中,由此形成蓝色有机发光层。同时,本发明中所提出的具有不同结构的掺杂剂将通过化学式8来定义。【化学式8】ntent="drawing" img-format="tif" inline="no" orientation="portrait" wi="175"/>其中,R1和R2可选自于独立取代或未取代的具有6至24个碳原子(C6-C24)的芳基群组中,优选地,选自于具有6至24个碳原子(C6-C24)的芳基群组中,所述群组包括三甲基硅烷(TMS)、CN、卤素(F、Cl、Br)、具有1至4个碳原子(C1-C4)的烷基基团。特别是,在本发明中,R1可由选自于具有6至24个碳原子(C6-C24)的芳基群组中的材料所取代,所述芳基群组包括苯基、联苯基、萘基、菲以及三联苯基。R2可为选自于具有6至24个碳原子(C6-C24)的芳基群组、杂环基团、脂肪族基团以及碳取代芘系中的不同材料,其中所述芳基群组包括苯基、联苯、萘基、菲以及三联苯基。更具体地,R1和R2的取代基可选自于由苯基、联苯基、萘基、菲和三联苯基及其取代基所组成的群组中,所述的苯基、联苯基、萘基、菲和三联苯基均为取代或未取代的。由化学式8所定义的根据本发明的化合物的详细示例将通过化学式9来表示。【化学式9】ntent="drawing" img-format="tif" inline="no" orientation="portrait" wi="964"/>ntent="drawing" img-format="tif" inline="no" orientation="portrait" wi="1396"/>ntent="drawing" img-format="tif" inline="no" orientation="portrait" wi="1285"/>ntent="drawing" img-format="tif" inline="no" orientation="portrait" wi="1288"/>ntent="drawing" img-format="tif" inline="no" orientation="portrait" wi="1237"/>ntent="drawing" img-format="tif" inline="no" orientation="portrait" wi="1210"/>ntent="drawing" img-format="tif" inline="no" orientation="portrait" wi="1274"/>ntent="drawing" img-format="tif" inline="no" orientation="portrait" wi="1325"/>ntent="drawing" img-format="tif" inline="no" orientation="portrait" wi="1181"/>ntent="drawing" img-format="tif" inline="no" orientation="portrait" wi="1253"/>ntent="drawing" img-format="tif" inline="no" orientation="portrait" wi="1320"/>ntent="drawing" img-format="tif" inline="no" orientation="portrait" wi="1290"/>ntent="drawing" img-format="tif" inline="no" orientation="portrait" wi="1277"/>ntent="drawing" img-format="tif" inline="no" orientation="portrait" wi="1274"/>ntent="drawing" img-format="tif" inline="no" orientation="portrait" wi="1324"/>ntent="drawing" img-format="tif" inline="no" orientation="portrait" wi="1264"/>ntent="drawing" img-format="tif" inline="no" orientation="portrait" wi="964"/>将具有上述化学结构之一的化合物添加入由4,4′-二(2,2-二苯基乙烯基)-1,1′-联苯(DPVBi)所构成的主材料中,由此形成蓝色有机发光层。以下,将描述根据本发明的用于制造具有掺杂剂加入其中的蓝色有机发光层的有机发光器件的方法。在本发明中,所述有机发光器件具有如图1所示的结构。然而,有机发光器件的具体结构和具体制造方法仅是说明性的,因而不应当将它们理解为对本发明的限制。实际制造的有机发光器件会具有比图1中所示出的结构更加复杂的结构,但是为了清楚解释将描述相对简单的结构。以下,将描述根据本发明所创造的化合物的合成实施例以及使用那些化合物来制造有机发光器件的实施方式。在本发明中,为了说明,将分别描述结构如化学式6所定义的材料以及结构如化学式8所定义的材料。首先,以下将描述化学式6所表示的材料的合成实施例以及实施方式。化学式6的化合物的合成实施例和实施方式实施例1、化学式7中的BD-101的制造(1)1,6-二苯基芘的合成ntent="drawing" img-format="tif" inline="no" orientation="portrait" wi="607"/>将1,6-二溴芘(2g,5.56mmol)和苯基硼酸(1.40g,11.16mmol)置于装有80ml无水四氢呋喃的双颈圆底烧瓶中并且搅拌。将四(三苯基膦)钯(0.30g,5mol%),20g碳酸钾和80ml蒸馏水加入同一烧瓶中,然后在100°C的温度下回流24小时。在完成该反应之后,去除四氢呋喃并且过滤由此产生的固体。用二氯甲烷和乙醇来重结晶该滤过的固体,由此合成出1,6-二苯基芘(1.81g,92%)。(2)1,6-二苯基-3,8-二溴芘的制备ntent="drawing" img-format="tif" inline="no" orientation="portrait" wi="598"/>将1,6-二苯基芘(2g,5.64mmol)和50ml氯仿置于双颈圆底烧瓶中并且搅拌。将溴(2.25g,14.10mmol)在30分钟内缓慢滴入烧瓶中,然后在70°C的温度下回流8小时。在将温度降低到室温之后,将100ml的蒸馏水倾入回流后的混合物中,然后进行搅拌。在过滤所产生的固体之后,用50ml蒸馏水和50ml乙醇来洗涤该滤过的固体,由此制备出1,6-二苯基-3,8-二溴芘(2.46g,85%)。(3)1,6-二(4-联苯)-3,8-二苯基芘(BD-101)的制备ntent="drawing" img-format="tif" inline="no" orientation="portrait" wi="877"/>将1,6-二苯基-3,8-二溴芘(2g,3.90mmol)、4-联苯基硼酸(1.62g,8.20mmol)和80ml无水四氢呋喃置于双颈圆底烧瓶中并且搅拌。将四(三苯基膦)钯(0.23g,5mol%)、20g碳酸钾和80ml蒸馏水加入同一烧瓶中,然后在100°C的温度下回流24小时。在完成反应之后,去除四氢呋喃并且过滤由此产生的固体。用二氯甲烷和乙醇来重结晶该滤过的固体,由此合成出1,6-二(4-联苯)-3,8-二苯基芘(2.18g,85%)。合成实施例2、化学式7中的BD-128的制备(1)1,3,6,8-四溴芘的制备ntent="drawing" img-format="tif" inline="no" orientation="portrait" wi="738"/>将芘(10g,50mmol)和100ml硝基苯置于双颈圆底烧瓶中并且搅拌,将溴(35.6g,200mmol)在30分钟内缓慢滴入其中。然后将该混合物在130°C的温度下回流12小时。在将温度降低至室温之后,将200ml蒸馏水倾入该回流后的混合物中,然后进行搅拌,由此产生固体。在过滤所产生的固体之后,用100ml蒸馏水和100ml乙醇来洗涤该滤过的固体,由此制备出1,3,6,8-四溴芘(24g,95%)。(2)1,3,6,8-四联苯基芘ntent="drawing" img-format="tif" inline="no" orientation="portrait" wi="852"/>将1,3,6,8-四溴芘(2g,3.86mmol)、4-联苯基硼酸(3.29g,16.60mmol)和80ml无水四氢呋喃置于双颈圆底烧瓶中并且进行搅拌。将四(三苯基膦)钯(0.23g,5mol%)、20g碳酸钾和80ml蒸馏水加入同一烧瓶中,然后在100°C的温度下回流24小时。在完成反应之后,去除四氢呋喃并且过滤由此产生的固体。用二氯甲烷和乙醇来重结晶该滤过的固体,由此合成出1,3,6,8-四联苯基芘(2.63g,84%)。以下将描述使用结构如化学式6所定义的化合物的有机发光器件及其制造方法。根据以下实施方式所制造的有机发光器件具有如图1所表示的结构。然而,该有机发光器件的特定结构不可限制本发明,而是帮助理解对本发明的描述。即,以下实施方式对于本发明来说仅是解释性的。在下列描述中所说明的诸如层厚度等的条件仅是示例性的,用于帮助理解对本发明的描述。实施方式1、使用具有化学式6的结构的化合物在尺寸为3×3mm的基板上对ITO进行构图并且进行清洗。将清洗过的基板附接到真空室上,此后,使该真空室处于具有1×10-托基础压力的真空状态中。然后,将ntent="drawing" img-format="tif" inline="yes" orientation="portrait" wi="86"/>有机发光材料、ntent="drawing" img-format="tif" inline="yes" orientation="portrait" wi="86"/>Alq₃、ntent="drawing" img-format="tif" inline="yes" orientation="portrait" wi="47"/>LiF和ntent="drawing" img-format="tif" inline="yes" orientation="portrait" wi="103"/>Al顺序地沉积在ITO上,其中,所述有机发光材料具有5%的作为掺杂剂的化学式7中的BD-2,该掺杂剂被加入到由CuPCntent="drawing" img-format="tif" inline="yes" orientation="portrait" wi="114"/>、NPDntent="drawing" img-format="tif" inline="yes" orientation="portrait" wi="114"/>和DPVBi所组成的主材料中,由此在阳极上顺序地形成空穴注入层、空穴传输层、有机发光层、电子传输层以及阴极。对于该结构的有机发光器件来说,当施加0.9mA的电流时,亮度(cd/m²)为616cd/m²,驱动电压(V)为4.36V,色坐标(CIE)为x=0.145和y=0.143。实施方式2、使用具有化学式6的结构的化合物根据实施方式2制成的有机发光器件除了将5%的化学式7中的BD-25作为掺杂剂加入到主材料中以外,其它均与实施方式1中的有机发光器件相同。对于该结构的有机发光器件来说,当施加0.9mA的电流时,亮度(cd/m²)为482cd/m²,驱动电压(V)为4.38V,色坐标(CIE)为x=0.146和y=0.141。实施方式3、使用具有化学式6的结构的化合物根据实施方式3制成的有机发光器件除了将5%的化学式7中的BD-52作为掺杂剂加入到主材料中以外,其它均与实施方式1中的有机发光器件相同。对于该结构的有机发光器件来说,当施加0.9mA的电流时,亮度(cd/m²)为585cd/m²,驱动电压(V)为4.54V,色坐标(CIE)为x=0.146和y=0.141。实施方式4、使用具有化学式6的结构的化合物根据实施方式4制成的有机发光器件除了将5%的化学式7中的BD-58作为掺杂剂加入到主材料中以外,其它均与实施方式1中的有机发光器件相同。对于该结构的有机发光器件来说,当施加0.9mA的电流时,亮度(cd/m²)为572cd/m²,驱动电压(V)为4.63V,色坐标(CIE)为x=0.151和y=0.148。实施方式5、使用具有化学式6的结构的化合物根据实施方式5制成的有机发光器件除了将5%的化学式7中的BD-66作为掺杂剂加入到主材料中以外,其它均与实施方式1中的有机发光器件相同。对于该结构的有机发光器件来说,当施加0.9mA的电流时,亮度(cd/m²)为594cd/m²,驱动电压(V)为4.67V,色坐标(CIE)为x=0.151和y=0.149。实施方式6、使用具有化学式6的结构的化合物根据实施方式6制成的有机发光器件除了将5%的化学式7中的BD-68作为掺杂剂加入到主材料中以外,其它均与实施方式1中的有机发光器件相同。对于该结构的有机发光器件来说,当施加0.9mA的电流时,亮度(cd/m²)为512cd/m²,驱动电压(V)为4.92V,色坐标(CIE)为x=0.147和y=0.158。实施方式7、使用具有化学式6的结构的化合物根据实施方式7制成的有机发光器件除了将5%的化学式7中的BD-85作为掺杂剂加入到主材料中以外,其它均与实施方式1中的有机发光器件相同。对于该结构的有机发光器件来说,当施加0.9mA的电流时,亮度(cd/m²)为623cd/m²,驱动电压(V)为4.41V,色坐标(CIE)为x=0.147和y=0.148。实施方式8、使用具有化学式6的结构的化合物根据实施方式8制成的有机发光器件除了将5%的化学式7中的BD-128作为掺杂剂加入到主材料中以外,其它均与实施方式1中的有机发光器件相同。对于该结构的有机发光器件来说,当施加0.9mA的电流时,亮度(cd/m²)为583cd/m²,驱动电压(V)为4.40V,色坐标(CIE)为x=0.147和y=0.150。实施方式9、使用具有化学式6的结构的化合物根据实施方式9制成的有机发光器件除了将5%的化学式7中的BD-173作为掺杂剂加入到主材料中以外,其它均与实施方式1中的有机发光器件相同。对于该结构的有机发光器件来说,当施加0.9mA的电流时,亮度(cd/m²)为526cd/m²,驱动电压(V)为4.41V,色坐标(CIE)为x=0.144和y=0.147。比较实施例根据比较实施例制成的有机发光器件除了将1%的具有化学式1的结构的掺杂剂加入到主材料中以外,其它均与实施方式1中的有机发光器件相同。对于该结构的有机发光器件来说,当施加0.9mA的电流时,亮度(cd/m²)为576cd/m²,驱动电压(V)为6.7V,色坐标(CIE)为x=0.136和y=0.188。在表1中示出了根据实施方式1至9制成的有机发光器件以及根据比较实施例制成的有机发光器件的器件测量结果。【表1】
xa0xa0器件

xa0xa0电流

xa0xa0(mA)
xa0xa0电压

xa0xa0(V)
xa0xa0亮度

xa0xa0(cd/m2)

xa0xa0CIE(X)


xa0xa0CIE(Y)

xa0xa0实施方式1
xa0xa00.9
xa0xa04.36
xa0xa0616
xa0xa00.145
xa0xa00.143
xa0xa0实施方式2
xa0xa00.9
xa0xa04.38
xa0xa0482
xa0xa00.146
xa0xa00.141
xa0xa0实施方式3
xa0xa00.9
xa0xa04.54
xa0xa0585
xa0xa00.146
xa0xa00.141

xa0xa0器件

xa0xa0电流

xa0xa0(mA)
xa0xa0电压

xa0xa0(V)
xa0xa0亮度

xa0xa0(cd/m2)

xa0xa0CIE(X)


xa0xa0CIE(Y)

xa0xa0实施方式4
xa0xa00.9
xa0xa04.63
xa0xa0572
xa0xa00.151
xa0xa00.148
xa0xa0实施方式5
xa0xa00.9
xa0xa04.67
xa0xa0594
xa0xa00.151
xa0xa00.149
xa0xa0实施方式6
xa0xa00.9
xa0xa04.92
xa0xa0512
xa0xa00.147
xa0xa00.158
xa0xa0实施方式7
xa0xa00.9
xa0xa04.41
xa0xa0623
xa0xa00.147
xa0xa00.148
xa0xa0实施方式8
xa0xa00.9
xa0xa04.40
xa0xa0583
xa0xa00.147
xa0xa00.150
xa0xa0实施方式9
xa0xa00.9
xa0xa04.41
xa0xa0576
xa0xa00.144
xa0xa00.147
xa0xa0比较实施例
xa0xa00.9
xa0xa06.70
xa0xa0526
xa0xa00.136
xa0xa00.188
如表1所示,可注意到,与现有技术的有机发光器件相比较,根据本发明的有机发光器件通过加入化学式7所定义的掺杂剂来形成有机发光层,提高了亮度和色纯度,并且降低了其驱动电压(降低约1.5-2.5V)。即,其可显示出,与现有技术的有机发光器件相比较,除了根据实施方式2和6所制成的有机发光器件之外,亮度增大且驱动电压降低。而且,表1还示出,色坐标从x=0.136、y=0.188改变成x=0.144-0.151、y=0.141-0.158,这表明了色纯度的提高。以下,将描述结构由化学式8所定义的材料的合成实施例以及实施方式。化学式8中的化合物的合成实施例和实施方式合成实施例3、化学式9中的BD-11的制备(1)1-苯基芘的合成ntent="drawing" img-format="tif" inline="no" orientation="portrait" wi="754"/>将1-溴芘(2g,7.11mmol)和苯基硼酸(1.40g,14.30mmol)置于装有80ml无水四氢呋喃的双颈烧瓶中并且进行搅拌。将四(三苯基膦)钯(0.41g,5mol%)、20g碳酸钾和80ml蒸馏水加入同一烧瓶中,然后在100°C的温度下回流24小时。在完成该反应之后,去除四氢呋喃并且过滤由此产生的固体。用二氯甲烷和乙醇来重结晶该滤过的固体,由此合成出1-苯基芘(1.84g,93%)。(2)1-苯基-3,6,8-三溴芘的制备ntent="drawing" img-format="tif" inline="no" orientation="portrait" wi="457"/>将1-苯基芘(2g,7.19mmol)和50ml氯仿置于双颈圆底烧瓶中并且搅拌。将溴(4.02g,25.17mmol)在30分钟内缓慢滴入烧瓶中,然后在70°C的温度下回流8小时。在将温度降低到室温之后,将100ml的蒸馏水倾入回流后的混合物中,然后进行搅拌。在过滤所产生的固体之后,用50ml蒸馏水和50ml乙醇来洗涤该滤过的固体,由此制备出1-苯基-3,6,8-三溴芘(2.96g,80%)。(3)1-苯基-3,6,8-三苯基芘(BD-11)的制备ntent="drawing" img-format="tif" inline="no" orientation="portrait" wi="680"/>将1-苯基-3,6,8-三溴芘(2g,3.88mmol)、4-联苯基硼酸(2.34g,11.83mmol)和80ml无水四氢呋喃置于双颈圆底烧瓶中并且搅拌。将四(三苯基膦)钯(0.22g,5mol%)、20g碳酸钾和80ml蒸馏水加入同一烧瓶中,然后在100°C的温度下回流24小时。在完成反应之后,去除四氢呋喃并且过滤由此产生的固体。用二氯甲烷和乙醇来重结晶该滤过的固体,由此合成出1-苯基-3,6,8-三苯基芘(2.37g,83%)。以下将描述使用结构如化学式8所定义的化合物的有机发光器件及其制造方法。根据以下实施方式所制造的有机发光器件具有如图1所表示的结构。实施方式10、使用具有化学式8的结构的化合物在尺寸为3×3mm的基板上对ITO进行构图并且进行清洗。将清洗过的基板附接到真空室上,此后,使该真空室处于具有1×10-托基础压力的真空状态中。然后,将ntent="drawing" img-format="tif" inline="yes" orientation="portrait" wi="94"/>有机发光材料、ntent="drawing" img-format="tif" inline="yes" orientation="portrait" wi="95"/>Alq₃、ntent="drawing" img-format="tif" inline="yes" orientation="portrait" wi="58"/>LiF和ntent="drawing" img-format="tif" inline="yes" orientation="portrait" wi="112"/>A1顺序地沉积在ITO上,其中,所述有机发光材料具有5%的作为掺杂剂的化学式9中的BD-1,该掺杂剂被加入到由CuPCntent="drawing" img-format="tif" inline="yes" orientation="portrait" wi="133"/>、NPDntent="drawing" img-format="tif" inline="yes" orientation="portrait" wi="130"/>和DPVBi所组成的主材料中,由此在阳极上顺序地形成空穴注入层、空穴传输层、有机发光层、电子传输层以及阴极。对于该结构的有机发光器件来说,当施加0.9mA的电流时,亮度(cd/m²)为621cd/m²,驱动电压(V)为4.42V,色坐标(CIE)为x=0.146和y=0.143。实施方式11、使用具有化学式8的结构的化合物根据实施方式11制成的有机发光器件除了将5%的化学式9中的BD-34作为掺杂剂加入到主材料中以外,其它均与实施方式10中的有机发光器件相同。对于该结构的有机发光器件来说,当施加0.9mA的电流时,亮度(cd/m²)为625cd/m²,驱动电压(V)为4.43V,色坐标(CIE)为x=0.141和y=0.156。实施方式12、使用具有化学式8的结构的化合物根据实施方式12制成的有机发光器件除了将5%的化学式9中的BD-75作为掺杂剂加入到主材料中以外,其它均与实施方式10中的有机发光器件相同。对于该结构的有机发光器件来说,当施加0.9mA的电流时,亮度(cd/m²)为512cd/m²,驱动电压(V)为5.20V,色坐标(CIE)为x=0.148和y=0.156。实施方式13、使用具有化学式8的结构的化合物根据实施方式13制成的有机发光器件除了将5%的化学式9中的BD-94作为掺杂剂加入到主材料中以外,其它均与实施方式10中的有机发光器件相同。对于该结构的有机发光器件来说,当施加0.9mA的电流时,亮度(cd/m²)为675cd/m²,驱动电压(V)为4.75V,色坐标(CIE)为x=0.144和y=0.161。在表2中示出根据实施方式10至13制成的有机发光器件以及根据比较实施例制成的有机发光器件的器件测量结果。【表2】
xa0xa0器件

xa0xa0电流

xa0xa0(mA)
xa0xa0电压

xa0xa0(V)
xa0xa0亮度

xa0xa0(cd/m2)

xa0xa0CIE(X)


xa0xa0CIE(Y)

xa0xa0实施方式10
xa0xa00.9
xa0xa04.42
xa0xa0621
xa0xa00.146
xa0xa00.143
xa0xa0实施方式11
xa0xa00.9
xa0xa04.43
xa0xa0625
xa0xa00.141
xa0xa00.156
xa0xa0实施方式12
xa0xa00.9
xa0xa05.20
xa0xa0512
xa0xa00.148
xa0xa00.156
xa0xa0实施方式13
xa0xa00.9
xa0xa04.75
xa0xa0675
xa0xa00.144
xa0xa00.161
xa0xa0比较实施例
xa0xa00.9
xa0xa06.7
xa0xa0526
xa0xa00.136
xa0xa00.188
如表2所示,可注意到,与现有技术的有机发光器件相比较,通过加入化学式9所定义的掺杂剂来形成有机发光层,提高了根据本发明的有机发光器件的亮度和色纯度,并且降低了其驱动电压(降低约1.5-2.5V)。即,其可显示出,与现有技术的有机发光器件相比较,除了根据实施方式12所制成的有机发光器件之外,亮度增大且驱动电压降低。而且,表2还示出,色坐标从x=0.136、y=0.188改变成x=0.144-0.151、y=0.141-0.158,这表明了色纯度的提高。前述实施方式和优点仅是示例性的,并不应当理解为对本发明的限制。可容易地将本教导应用到其它类型的装置中。本说明书意欲为解释性的,并不会限制权利要求书的范围。对于本领域技术人员来说,许多替换、修改和变型都会是清楚可见的。可按照不同的方式来结合在此描述的示例性实施方式的特征、结构、方法以及其它特点,以获得另外的和/或替换的示例性实施方式。由于可按照不偏离其特性的多种形式来体现这些特征,因而还应当理解除非另有说明,上述实施方式并不会由前面描述的任何细节所限制,而是应当在由其所附权利要求所限定的范围内进行广泛地解释,因此,所附权利要求意欲包含在权利要求的界限和范围内的所有改变和修改或者这些界限和范围的等价物。